Halogenated hydrocarbons: produzzione, proprietà chimichi, applicazione

L'Icarbonatti sò una classa grande di composti relative di composti organichi. Sò include parechji gruppi basi di sustegni, chì quasi tutti truveranu larga applicazione in industria, vita, natura. Particularità particulare sò idrokarbuli halogenati, chì seranu discututi in l'articulu. Ùn sò micca solu d'impurtanza industriale, ma ancu una materia prima impurtante per una varietà di sintesi chimichi, a produzzione di medicini è l'altru compostu impurtanti. Faremu prestu una cura particulari à a struttura di e so molekuli, proprietà è altre funziunalità.

HIDENUANI Halogenate: caratteristiche generale

Da u puntu di vista di a scienza chimica, sta classificazione di composti comprinsi tutti quelli idrokarboni in quale unu o più atomi di l'idrogenu sò sustituitu da un o un altru Halòggulu. Questa hè una categurìa assai estensiva di sustanziu, postu chì sò di grande impurtanza industriale. Per un pocu tempu, i ghjovani avè amparatu à sintetizà quasi tutti l'idurketi halogenati, chì l'usu chì hè necessariu in a medicina, a industria kimica, a industria alimentaria è a vita di u ghjornu.

U metudu principaru d'ottene questi cumposti hè una via sintetica in u laboratoriu è in a industria, postu chì quasi nisunu solu in a natura. A causa di a prisenza di un atomu halogenu, anu una reactività alta. Questu deterministe largamente u campu di a so applicazione in sintesi chimica cum'è prodotti intermedi.

Siccome chì i rappresentanti di l'idrokarbuli halogenati sò assai, hè cumunitariu di classificà quelli di sicondu parechji caratteristiche. A basa hè a struttura di a catena è a multiplicità di u bonu, è dinò a diferenza in l'atomicu halogen è a lucazione di a pusizione.

Idrokarboni alogini: classificazione

A prima opzione di a separazione hè basatu annantu à i principii chì sò accettati in generale chì appieghjani à tutti i composti urganichi. A classificazione hè basatu annantu à a diffarenza di u tipu di a catena di carbon di l'energia, a so ciclicità. In basa di sta funzione distinguise:

• Limità di l'idrokarini halogenati;
• Unsaturated;
• Aromatica;
• Alifatique;
• Acyclic.

A cullettiva vicinu hè basatu nantu à a forma di l'atomu halogenicu è u so cuntenutu quantivu in a molécula. Allura, distinguenu micca:

• Mono derivative;
• Di-derivati;
• Tri-;
• Tetra-;
• Penta Derivattivi è cusì.

Se parlemu di a forma di hallegen, allura u nomu di u sottogruppu cuntene duie parolle. Per esempiu, un derivatu monoclaru, un derivatu di triiodu, un tetrabromo-haloalkene, è cusì.

Ci hè ancu una altra variazione di classificazione, secondu ciò chì i derivati halogenati di l'ultimi idrokarbu sò stati siparati. Questu hè u numaru di l'atomu di carbunusu à quale hè ligatu l'halògginu. Allura, distinguenu micca:

• Derivattivi primarii;
• Secundaria;
• Terziariu è cusì.

Ogni rapprezzante specificu pò esse classificatu per tutti i capacità è determinate u situ tutale in u sistema di composti organichi. Cusì, per esempiu, un compostu cù a cumpusizioni CH ₃ -CH ₂ -CH═CH-CCL ₃ pò esse classificate cum'è siguenti. Questu hè un tricloro alifatatu unsaturatu derivativu di pentene.

Struttura di a molécula

A prisenza di l'atomu halogen ùn pò micca influenza ancu e proprietà fisiche è chimica, è nantu à l'ecunumia generale di a struttura di a molécula. A furmulare generale per sta classificazione di cumposti hè R-Hal, induve R hè un radicalu di iricarbonu liberu di ogni struttura è Hal hè un atomu halogenu, unu o più. U ligu trà u carbone è l'halogenu hè assai polariatu, perchè chì a molécula cum'è un sanu hè propensu à dui effetti:

• Negative inductive;
• Mesomèru pusivu.

In questu casu, u primu di elli hè spressu assai più forte, dunque l'Atomu sempre hè statu l'immubilià di e proprietà di un sustituitu di l'elettore.

Inutili, tutte e funziunalità di a struttura di a molécula ùn sò micca diffirenti da quelli di l'idrucarbonu urdinatu. I pruprietà spiegati da a struttura di a catena è a so branching, u numaru di l'atomi di carboni, a forza di e funzioni aromatique.

A Nomenklatura di i Hidrokarburi Halogenati meriteghja assistenza particulari. Quante hè bè chì chjamate questi ligami? Per fà quì, duvete segui diversi reguli.

1. A numerazione di a catena principia à u puntu à u quale l'atomu halogen hè vicinu. Se ùn ci hè una cunnissioni multilingua, invece u cuntestu accumincia precisu con ella, è micca cù u sustituitu di l'elettore.
2. U nomu Hal hè indicatu in u prefixu, è u numaru di l'atomu di carbone di quale sopra també deve esse indicatu.
3. L'ultimu passu dà u nome di a catena principali di l'atomi (o anellu).

Un esempiu di un nomu simili: CH ₂ = CH-CHCL 2-3-dichloropropene-1.

U nomu pò ancu esse furnitu nantu à a nomenclatura razionale. In questu casu, u nomu di u radicali è pronunsiatu, è dopu u falu halòggenu cù u suffissu -id. Esempiu: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromide.

À l'altri cateni di composti urganici, l'idrokarbuli halogenati anu una struttura especial. Quista permette parechji raprisentanti à designà nomi stòricamente furmatu. Per esempiu, fluorotanu CF ₃ CBrClH. A prisenza di trè aiuti di l'alogini in a cumpusizioni di a molécula dispunì questa sustanzita cù proprietà speziale. Hè utilita in a medicina, cusì hè spessu usata un nome furmatu storicamente.

Mètodi di sintesi

I metudi per pruduce l'idrokarbuli halogenati sò assai diversi. Ci hè cinque mette principale per sintetizzà ste cumercii in u laburatoriu è l'industria.

1. Halogenazione di idrucarbuli normi di struttura normale. U scopu di a reazione generale hè: RH + Hal2 → R-Hal + HHal. I peculiarità di u prucessu sò chè cusì: u cloru è u bromu necessanu bisognu d'irradiazione ultraviolet, cù iodu a reazione hè abbastanza impussìbbile o pocu lenta. Con flúor, l'interaction è troppu activu, perchè ùn pudete micca aduprà stu falu in a so forma pura. Inoltre, i derivati aromatichi halogenati necessanu l'utilizazione di catalizzii speciali di u procli di l'acidu Lewis. Per esempiu, u cloru di ferru o di aluminiu.
2. A produzzione di idrokarbuli halogenati hè ancu realizatu da idrolizazione. In ogni casu, per questu quì, u compostu iniziali hè necessariu esse un insiccatu di idrucarbonu. Esempiu: R = RR + HHal → RR-RHal. A maiò spessu, sta aghjunta elettrofílica hè usata per pruduce chloroetilene o di clorur di vinyl, postu chì questu compostu hè una materia prima impurtante per sintesi industriali.
3. L'effettu di l'idrolugia di l'alkoħol. Vede generale di a reaczione: R-OH + HHal → R-Hal + H ₂ O. Una funzione especialu hè a prisenza obbligatoria di un catalizatore. Esempi di acceleraturi di processu chì ponu esse aduprati sò: fòsu, sulfuriu, zinc o di cloruri di ferti, l'acid sulfu, a suluzione di zincatura di clorur di u acidu di cloru chì si fa à Lucas.
4. Decarboxylation di sales acidu cù un agentu oxidante. Un altru nome per u metudu hè a Reazione di Borodin-Hunsdikker. L'essenza ghjate in a splitting off of the molecule dioxide di carbone da i derivati di u plata di l'acidus carboxylicu sottu l'accionu di un agentu oxidante-halogen. In u risultatu, i urigini halogenati sò furmati. I razii in generale stà stile cusì: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Seno di i haloformi. In altre parolle, questu hè a produzzione di derivati di methane triglonalizatu. U modu più sèmplice per produlitu hè di applicà l'acetale à a salute di l'alouma. In u risultatu, molécule halogen sò formate. Derbii salamanduli di l'idrokarburettuli aromatique sò sintetizzati in listessa manera in industria.

A attenzione particulari avà deve esse datu à a sintesi di rappresentanti insaturati di a classe sottuponemu. U metudu principali hè l'effettu nantu à l'alkynes di i salti di mercurianu è u cobre in a presenza di l'halogen, chì porta à a furmazione di un pruduttu cù u doppia bond in a catina.

Derivattivi haligene di ipidermaburi aromati sò acquistati per e reazzioni di l'halogenazione di l'arenes o di l'alkylarene in a catena di l'altru. Quessi sò impurtanti prudutti industriali, postu chì sò usati com'è insecticidi in agricultura.

Propizziu fisicu

I pruprietà fisichi di l' idrokarbuli halogenati dipendinu direttamente nantu à a struttura di a molécula. À u puntu di ebbulenza è u puntu di funnu, l'agrigatu staticu hè influinzatu da u numaru di l'atomu di carboni in a catena è di i brani pussibuli à u cantu. A più d'elli, più u numeru. In generale, i paràmetri fisichi pò esse carattellati in parechji punti.

1. Aggregate statale: i primi rappresentanti più bassi - gasi, dopu à C ₁₂ - liquidi, supérieure - solidi.
2. Ci sò un arricatu spuntatu, disprezzu, specificu, quasi tutti rapprisintanti.
3. Solu pocu suluzzu in l'acqua, ma sò stessi, disolvente. In i compiti organiali sò solu dissolvi bè.
4. A temperatura di fogghiu è di fissione crescenu cù u numaru di l'atomi di carboni in a catena principali.
5. Tutte e cundimi minaccii di i fluoridi sò più pesci ca l'acqua.
6. Cume più di rami in a catene principali, u più bellu puntu di ebbulenza di a sustancia.

Hè difficiuli di identificà parechje similarii simili, perchì i rapprisintanti varienu assai in cumpunimentu è struttura. Dunque, hè megliu per dà i valori per ogni compiti particulari à una seria d 'idrucarbuli.

Proprietà chimichi

Unu di i paràmetri più impurtanti, chì hè necessariu à piglià in cuntenutu in a industria kimica è di e reazzioni di sintesi, sò e proprietà chimichi di i hydrocarbuli halogenati. Ùn sò micca listessi per tutti i rapprisentanti, postu chì ci sò parechje raggiuni per a diferenza.

1. L'estructura di a catena di carbon di carbone. I riazzioni simplista (tipu nucleofílicu) succeranu in i haloàlquici terzuariali è secundariu.
2. A furmazione di l'atomu halogen hè ancu impurtante. U bonu trà u carbone è l'Hal hè assai polarizatu, chì furnisce un pagamentu simplici cù u liberu di radicali libri. In ogni modu, a cuncedione più faciale hè pricisamenti trà iodu è carbonu, chì hè spiegatu da un cambiamentu naturali (diminuduzione) in l'energia di u ligame in a serie: F-Cl-Br-I.
3. A prisenza di un liggeru radicali o multiple.
4. L'estru è e branching di u radicale stessu.

In generale, l'halogenoalkyli sò più probabili di riaccumpresamente à a sustituzzione nucleofilica. Dopu tuttu, una funzione parcialmente positiva hè cuncintrata nantu à l'atomu di carbone dopu a trinca di u vellu cù u falu. Questu permette à u radicali cum'è un sanu per esse un accettante di particeddi negativi elettroni. Per esempiu:

• OH ^- ;
• SO ₄ ^2- ;
• NO ₂ ^- ;
• CN ^- è altri.

Quissa spiega u fattu chì l'idrokarbuli halogenati ponu esse cunvertiti in quasi ogni classa di composti urganici, hè necessariu solu selezziunà un reagjentu appropritatu chì prumove l'ungàricu funziunatu desideratu.

In generale, pò esse dichjaratu chì i propietati chimichi di l'idrokarbuli l'halogenati sò l'abilità di entra à l'interazzioni.

1. Con particulare nucleofilica di varii tipi - riazzioni di sustituzzioni. In cunsiquenza, l'alkoħolate, l' èteru è l' ester, compostu nitru, amini, nitrile, àttuli di carboxyliti pò esse acquistati.
2. Reaczioni d'eliminazione o di dehydrohalogenation. In u risultatu di l'accionu di una solu suluzione alkali, a molécula di halide di l'alogera hè spaccata. Hè l'alkene hè furmatu, sulcusuluri bellu molecular - salinu è acqua. Reazione: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alcohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH═CH ₂ + NaBr + H ₂ O. Questi prucessi sò un di i modi principali di a sintesi di alchjosi impurtanti. U prucessu hè sempre accumpagnatu da e altitudine temperature.
3. A preparazione di alkani di una struttura normale per u metu di sintesi di Würz. L'essenza di a riazione hè l'effettu nantu à l'idrokarbureghjule sustegnu di halògenu (duie molécule) cù sodium metàlica. Comu un ionu assai elettroposittivu, sodiu accetta l'atomu l'halogenu da u compostu. In u risultatu, i radicali liberati d'idroscarburi sò chjusi per un vinu, furmendu un alcanu di una nova struttura. Esempiu: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Sintesi di l'omologue di l'idrokarburevuli aromaticu da u metu Friedel-Crafts. L'esencia di u prucessu hè in l'accionamentu di u benzenu cù l'haloalkyl in a presenza di u chloru d'aluminiu. In u risultatu di a retazione di sustituzzioni, a furmazione di toluene è di i cloruri di l'idrosulfidu. In questu casu, a prisenza di un catalizadoru hè necessariu. In più di u benzenu stessu, hè ancu pussibule oxidà i so omologue.
5. Preparazione di Liquid Greniard. Stu reagent hè un idrokarbonu halogenatu cù un ionu di magnesiu in a cumpusizioni. In prima, u magnesiu di u metale in l'eteru hè espunutu à u derivatu haloficiliu. In u risultatu, un cumplicatu cumplicatu hè furmatu cù a furmazione generale RMgHal, riferitu cum'è u reagentu Grenyar.
6. Reaczione di reduczioni à l'alkane (alkene, arene). Carried out under the action of hydrogen. In cunziguenza, un hidrokarbonu hè furmatu è un pruduttu, l'alidu di l'idrogenu. Un esempiu in a forma generale: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Sò stati l'interazzione principalu in quali i derivati alogini di l'idrucarburi di e diverse strutture sò prontu ingressu. Di sicuru, ci sò reazzioni spettati chì deve esse considerati per ogni rappresentativu particulari.

Isomerismu di molleculi

L'isomeria di l'idrokarbuli halogenati hè abbastanza naturali. Hè cunnisciutu chì i più di l'atomu di carbonu in a catena, più u numaru di forme isomeriche. Inoltre, i rappresentanti insaturati sò assai attraversi, chì ancu pruvà l'apparizione di isomeri.

Pudemu distinguishà dui variità principali di stu fenominu per sta classificazione di cumposti.

1. Isomerismu di l'esiliu di carbunaru di un radicali è un spinu. Hè ancu includendu a pusizione di u ligame multiplicu, siddu esiste in a molécula. Cumu cù ipiderchettuli simprici, accuminciannu di u terzu rapprisentativu, ponu scriverà e formule di compiti chì anu esse molekula idèntica mollebuli è diffusulenti di formula strutturale. Inoltre, per i urigini halogenati, l'ammontu di forma isomericu hè un ordine di magnitude più altu ca per l'alkanescu (alkenes, alkynes, arenes, etc.).
2. A pusizione di u hallegenu in a molécula. U so postu in u tìtulu hè signalatu da un numellu, è ancu se cambia solu per una, e pruprietà di l'isómero chjamatu serà un'altra diversa.

Ùn hè micca una quistione di l'isomisìa spaziali, chì l'atomi haligrumi facenu quessu impussibile. Comu l'altri composti urganici, l'isomera di l'alogini à l'alcunu difenu nun sulu in a struttura, ma ancu in i so caractères fisici è chimichi.

Derivattivi di idrokarburi insaturati

Vergogna cumposti, di sicuru, assai. Tuttavia, avemu sò interested in temperature, unsaturated halogenated. Si pò dinù esse spartuta nta tri gruppi principali.

1. Vinyl - quandu lu atomu Hal hè situatu direttamente à u sprimi in parechje atomu di carbone. mulècula esempiu: CH ₂ = CCL _2.
2. Cù un postu isulatu. U atomu acne è u si sprimi in parechje hè situatu in parti upposta dâ mulècula. Esempiu: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Derivati Allyl - un atomu acne la doppia sprimi hè situata à una atomu di carbone, chì si ferà in i pusizioni alfa. Esempiu: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Di particulari mpurtanza hè una cumposti cume in vinili acid, CH ₂ = CHCL. Hè capaci à polymerization riazzioni a furmari l 'i prudutti mpurtanti, comu mica, Insignia waterproof and so on.

Un altru riprisentante di u Derivati halogenated, unsaturated - chloroprene. Formula so - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Stu cumposti hè una materia, accuminciannu di la sìntisi di gomma chi differ resistenza u focu, vita longa, bassu permeability à Steuern.

Tetrafluoroethylene (o Teflon), - una cristallino chì hà un quaternu di qualità. Hè à prò di i cunfizzioni di Cover valori di détails tecnicu, piatti, una varietà di i dispusitivi. Formula - CF ₂ = CF _2.

temperature arumatichi è u so Derivati

cumposti Aromatic sò quelli chì, chì cumprendi l 'anellu inglese. Tra li sò dinù un tuttu gruppu di acne. Dui tipi principali di li in la struttura di pò esse identificatu.

1. Sè Hal atomu hè signature direttamente à lu core, i.e. l 'anellu aromaticu, allura l' cumposti si chjama haloarenes.
2. U atomu acne ùn hè liatu à a lu circu e 'atomi catina, lato, i.e. un endureicu trimendu in lu ramu latu. Vergogna cumposti sunnu chiamati aryl halides alkyl.

À mezu à u focu, in quistione pò esse chjamatu parechje membri di u quali hannu lu cchiù granni mpurtanza pratica.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ CL _6. Dapoi u principiu di u XXu seculu, hè usatu comu na putenti fungicide è MUCCIA. Hè una bona effettu disinfecting, accussi si veni usatu di cure sumente nanzu u screenings. Hà un odore curtisia, abbasta liquidu caustic, chjaru, pò causari muvia.
2. Benzyl pot C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Si veni usatu comu na reactant impurtante in la sìntisi dê cumposti organometallic.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Trasparenti sustanza liquidu avè ciauru specifichi. Agriculture in u cunfizzioni di invintati, sintesi. Hè unu di i megliu Vivo biulogica.

Aduprà a filiera

temperature Halogenated aduprà a so filiera e sìntisi chìmica sò assai largu. About rapprisintanti, unsaturated è inzuccarati avemu dettu. Avà parrari di sòlitu l 'usu di l' cumposti di sta seria.

1. In custruzzioni.
2. As Vivo.
3. In la pruduzzioni di molluschi, di gomma, di gomma, colorants, tessuti polymeric.
4. Di la sìntisi di parechji cumposti urgànichi.
5. Derivati flúor (CFCs) - un refrigerants in sistemi refroidis.
6. Usatu comu sintesi, MUCCIA, fungicides, olii, PITTURE, resins, viti.
7. Vai a English materiali insulating, e accussì via.